В 1842 году Николай I подписал указ о строительстве железной дороги между Москвой и Санкт-Петербургом. Он же решил, что здания вокзалов будут одинаковыми в этих городах. Проектирование было поручено архитектору Константину Тону, автору таких известных сооружений как Большой Кремлевский дворец и храм Христа Спасителя. Тон задумал строить здание в строгом стиле, с декоративными деталями, воспроизводящими формы древнерусского зодчества.
Постройка получилась внушительных для того времени размеров. На первом этаже разместились большой вестибюль и залы для пассажиров и императора, а на втором этаже жили специалисты железной дороги. Внутренняя отделка здания была великолепной: дубовый паркет и облицованные мрамором печи, а особенно роскошно отделали императорские покои с дубовыми дверями и зеркальными шкафами. 19 августа 1851 года Николай I в сопровождении придворных и великих князей, супруги и наследника впервые проследовал по железной дороге из Санкт-Петербурга в Москву.
После революции на вокзале были построены новые билетные кассы и зал для транзитных пассажиров, открылись почта и справочное бюро, а в бывших царских покоях - комната матери и ребенка. Построили переход из здания к станции метрополитена. В неизменном виде осталась только фасадная часть, выходящая на Комсомольскую площадь.
В разное время Ленинградский вокзал назвался по-разному: Петербургским, Николаевским, Октябрьским. К концу 19 века каждые сутки между городами курсировали 32 пассажирских и 60 товарных составов. Сейчас Ленинградский вокзал имеет 10 путей, 5 из которых обслуживают поезда дальнего следования, по остальным пяти курсируют пригородные электропоезда. Ежедневно он принимает и отправляет более сорока поездов дальнего следования и 110 пригородных электропоездов.